Resume Alkana dan Siklo Alkana

ALKANA DAN SIKLO ALKANA

Alkana dan sikloalkana disebut hidrokarbon jenuh (saturated hydrocarbon) artinya “jenuh dengan hidrogen”. Senyawa ini tidak bereaksi dengan hidrogen. Senyawa yang mengandung ikatan pi disebut tak jenuh, dalam kondisi reaksi yang tepat. Senyawa ini bereaksi dengan hidrogen, menghasilkan produk yang jenuh.

ALKANA

1.         TATA NAMA

1-1  METANA, ETANA DAN PROPANA

Rumus untuk senyawa organik dapat ditulis dalam bentuk garis atau bentuk ringkas, seperti digambarkan dengan empat anggota pertama dari seri alkana.

       H                                             H    H

H – C – H       CH₄                 H – C – C – H             CH₃ – CH₃ or C₂H₆

 

       H                                             H    H

        _{garis                    singkat                                     garis                                       singkat}

    metana                                            etana

       H    H    H   H

 

H – C – C – C – C – H           CH₃CH₂CH₂CH₃ or CH₃(CH₂)₂CH₃

       H   H     H   H

                    _{garis                                                                                  singkat}

                                                butane

Di sini kita akan mempelajari sistem tata nama berdasarkan aturan yang dirumuskan pada tahun 1930 dan direvisi pada tahun 1949 oleh International Union Kimia Murni dan Terapan,sistem IUPAC.Nomor sistem atau tata nama dirumuskan sekian lama setelah diakui dan studi luas banyak senyawa organik, meskipun awal  pertemuan ilmiah telah mendirikan satu set kurang lengkap aturan, di mana banyak yang hadir didasarkan pada sejumlah senyawa organik, terutama yang ditemukan di alam, dikenal dengan nama, umum, atau biasa. Studi mempelajari sistem tatanama IUPAC dari seluruh nama text.Nama ini selalu benar, meskipun beberapa nama biasa telah dimasukkan ke dalam sistem IUPAC karena penggunaan umum.

Metana, etana, propana, dan alkana yang lebih tinggi berbeda satu sama lain oleh kelompok -CH₂-.Rumus umum dapat ditulis C_nH_2n +₂. Seperti serangkaian senyawa dengan gugus fungsional yang sama di mana setiap anggota yang lebih tinggi berbeda dari yang sebelumnya oleh unit yang diberikan adalah homolog series.Nama dari seri homolog alkana ditunjuk oleh nama root untuk rantai karbon plus generik akhir -ana.

BANYAK KARBON	STRUKTUR	NAMA
1	CH4	Metana
2	CH3CH3	Etana
3	CH3CH2CH3	Propana
4	CH3(CH2)2CH3	Butana
5	CH3(CH2)3CH3	Pentana
6	CH3(CH2)4CH3	Heksana
7	CH3(CH2)5CH3	Heptana
8	CH3(CH2)6CH3	Oktana
9	CH3(CH2)7CH3	Nonana
10	CH3(CH2)8CH3	Dekana

1-2  BUTANA

Dua struktur dapat ditulis untuk butana, C₄H₁₀ ,anggota keempat dari seri C_nH_2n +₂.

       H    H    H   H

 

H – C – C – C – C – H           CH₃- CH₂ - CH₂- CH₃ or CH₃(CH₂)₂CH₃

       H   H     H   H

            _{n- butane, umum ( butane, IUPAC )}

       H    H    H                           H

 

H – C – C – C – H         CH₃ –  C – CH₃        or ( CH₃)₃CH

           

       H           H                          CH₃

       H - C -   H

             H

_{isobutana, umum ( 2- metilpropana, IUPAC )}

Senyawa dengan rumus molekul sama tetapi struktural yang berbeda untuk formula disebut isomer struktural. Ada isomer struktural dari tiga jenis: (1) kerangka isomer, seperti butanes, di mana kerangka karbon berbeda; (2) posisi isomer, seperti bromida propil, di mana di lokasi yang berbeda substituen, dan ( 3) fungsional isomer, diilustrasikan oleh C₂H₆O formula, yang mewakili baik dimetil eter, CH₃-O-CH₃, atau etil alkohol, CH₃CH₂OH.

1-3  ATURAN IUPAC DARI TATA NAMA

Meskipun empat pertama dari alkana memiliki nama umum, nama-nama sisanya biasanya didasarkan pada akar Yunani yang menunjukkan jumlah atom karbon. Senyawa organik lain memiliki nama IUPAC ditentukan oleh alkana yang nominal derivatif dan oleh sifat dan lokasi kelompok-kelompok fungsional dalam molekul. Kelompok fungsional organik mungkin beberapa ikatan karbon - karbon, titik dari sekelompok atom. Kebanyakan reaksi organik terjadi pada situs-situs reaktif dan melibatkan perubahan atau kehilangan fungsi ini.

Beberapa aturan penamaan IUPAC diberikan di bawah ini. Satu set yang lebih lengkap, dengan contoh-contoh, dapat ditemukan dalam "Buku Pegangan Kimia dan Fisika".CH₃CH (CH₂CH₃) CH (Cl) CH₂CH (Br) CH₃ digunakan sebagai contoh.

C1           metana                                                                C9           nonane C2           etana                                                    C10         dekana C3           propana                                               C11         undekana (latin )                                                                                                 Hendakana ( Yunani ) C4           butana                                                  C12         dodekana C5           pentana                                               C20         eicosana C6           heksana                                               C30         triakontana C7           heptana                                               C50         pentakontana C8           octane

 

1.      Cari rantai karbon terpanjang terus menerus, terlepas dari arah rantai, dan menulis nama induk.    

                _{5        4                            3             2                            1}
⁶ CH₃ – CH – CH ( Cl ) – CH2 – CH ( Br ) – CH3

                  _{3         4                           5              6                           7}

             ⁶CH₂

                  ₂

                    ⁷ CH_{3                ( Pilihan penomoran pada garis 3 )}

               ₁
Dalam hal rantai karbon terpanjang berisi tujuh karbon, dan oleh karena itu senyawa merupakan heptanes.

2.      Untuk senyawa yang mengandung gugus fungsional, fungsi utama, seperti :

-OH                 C = O              or         - CO₂H

Diberikan angka terendah. Selanjutnya dalam urutan penomoran ikatan ganda, dan akhirnya substituen seperti gugus alkil atau atom halogen. Biasanya rantai terpanjang termasuk jumlah maksimum kelompok-kelompok fungsional atau substituen dipilih.

3.      Nomor atom karbon dalam rantai yang diberikan di bawah sehingga kelompok-kelompok fungsional atau substituen diberikan nomor serendah mungkin.

      Cl

            C – C – C – C – Br

(Perhatikan bahwa dalam, nomor 1 3, 3 lebih rendah dari 2, 2, 4 sebagaimana ditentukan oleh jumlah individu terkecil, yaitu, 1 vs 2.) Penomoran contohnya adalah

              _{5        4                            3             2                            1}
CH₃ – CH – CH ( Cl ) – CH2 – CH ( Br ) – CH3

                          

          ⁶CH₂

                 

               ⁷ CH₃
Sejak 2, 4, 5 adalah lebih rendah daripada 3, 4, 6.

4.      Berikan substituen setiap nama dan nomor, menggunakan prefiks di-(2), tri-(3), tetra-(4), penta-(5), heksa-(6), dll jika ada pilihan, gunakan baik abjad (bromo sebelum kloro) atau ukuran (metil etil sebelum) preferensi. Nama senyawa yang digunakan sebagai contoh adalah 2 - bromo- 4 - kloro- 5 - methylheptana.

5.      Rantai samping kompleks dinamai dengan menunjukkan titik dari keterikatan pada rantai utama, yang menunjukkan hal ini karbon 1 dari rantai samping dan melampirkan sisi - rantai dan melampirkan slide - nama rantai dalam tanda kurung.

(Salah satu dari tiga kelompok metil terminal bisa saja nomor 1, dan salah satu dari yang lebih tinggi -. Yang terminal akhirnya bisa saja nomor 6).

2.        KEGUNAAN ALKANA

Ø  Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black (tinta,cat,semir,ban).

Ø  Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified Petrolium Gases).

Ø  Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis.  

Ø  Bahan baku untuk senyawa organik lain. Minyak bumi dan gas alam merupakan bahan baku utama untuk sintesis berbagai senyawa organik seperti alcohol, asam cuka, dan lain-lain.

Ø  Bahan baku indutri. Berbagai produk industry seperti plastic, detergen, karet sintesis, minyak rambut, dan obat gosok dibuat dari minyak bumi atau gas alam.

Fraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah

TD (oC)	Jumlah C	Nama	Penggunaan
< 30	1 - 4	Fraksi gas	Bahab bakar gas
30 - 180	5 -10	Bensin	Bahan bakar mobil
180 - 230	11 - 12	Minyak tanah	Bahan bakar memasak
230 - 305	13 - 17	Minyak gas ringan	Bahan bakar diesel
305 - 405	18 - 25	Minyak gas berat	Bahan bakar pemanas

Sisa destilasi :

a.     Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselin.

b.     Bahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari m. bumi.

3.  STRUKTUR

Karena alkana hanya berisi karbon - karbon ikatan tunggal dan karbon - ikatan hidrogen, semua karbon orbital sp3 hibridasi. Dalam pengaturan lebih disukai dari kerangka karbon, atom karbon molekul tersebut membentuk sebuah rantai zigzag dengan sudut C – C – C  dari sekitar 109 ⁰, bukan rantai lurus biasanya digambarkan dalam formula struktural. Posisi relatif yang diambil oleh atom terikat dalam molekul tunggal disebut konformasi. Disini ada jumlah tak terbatas dari konformasi molekul etana, akibat rotasi gratis tentang karbon - karbon ikatan tunggal. Dua ekstrim yang ditunjukkan pada gambar 2-1 menggunakan "kuda melihat" gambar dan proyeksi Newman. Yang terakhir dibuat oleh penampakan sepanjang sumbu karbon - ikatan karbon, hanya atom karbon pertama adalah konformasi energi terlihat lebih rendah, di mana atom hidrogen nonbonde adalah sebagai terpisah sejauh mungkin, disebut konformasi. Dalam membelokkan melampaui konformasi hidrogen atom benar-benar secara visual dikalahkan jika model diperiksa sepanjang karbon-karbon ikatan deskripsi axis. Konformasi juga berlaku untuk alkana yang lebih tinggi dan akan digunakan kemudian dalam memprediksi jalannya reaksi kimia tertentu.

Rumus struktur menggambarkan bagaimana atom-atom itu terikat satu sama lain. Karena atom karbon merupakan tulang punggung dari semua senyawa karbon, maka kita harus mampu menggambarkan rangka karbon dalam suatu molekul senyawa karbon. Setiap atom karbon dikelilingi secara tetrahedral oleh atom-atom terikat dalam gambaran tiga dimensi, tetapi biasanya molekul-molekul senyawa karbon cukup digambarkan dengan gambaran dua dimensi saja.

H
|
H - C - H
|
H
           rumus struktur metana (gambar 2 dimensi)

Nama	Formula (rumus)	Formula struktural
metana	CH4	H | H - C - H | H
etana	C2H6	H  H || H - C - C - H || H  H
propana	C3H8	H   H   H ||  | H - C - C - C - H |     |  | H  H    H
butana	C4H10	H HH   H |||| H - C - C - C - C - H                         ||||                        H  H    HH

Sifat alkana sebenarnya berhubungan dengan rantai struktural molekulnya. Bila rantai karbon panjang atau bercabang, maka setelah anda buat rangka atom karbonnya tinggal membubuhkan atom-atom hidrogen pada ikatan atom karbon yang masih kosong.

contoh : molekul butana

||||
- C - C - C - C -
||||

            sekarang anda tinggal membubuhkan atom-atom hidrogennya

H   HH  H
|  |||
H - C - C - C - C - H
|  |||
                      H    H    H  H

Kalau anda membuat molekul butana dengan molymod, terlihat bahwa rantai karbonnya tidak benar-benar lurus seperti rumus strukturnya, karena atom karbon tetrahedral mencegah gambaran rantai karbon lurus. Kebanyakan yang kita tuliskan adalah rumus struktur yang lebih sederhana lagi yaitu:

CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₃ atau CH₃CH₂CH₂CH₃

Jadi asal terbaca rantai karbonnya, itulah yang akan kita gunakan selanjutnya asal selalu ingat bahwa sesungguhnya adalah gambaran ruang.

4.    CARA PEMBUATAN ALKANA

4-1  Hidrogenasi alkena

Alkena (C_nH_2n) + H₂ --> Alkana (C_nH₂n+₂)
Reaksi ini berlangsung dengan menggunakan katalis platina atau nikel.

4-2  Hidrolisis dengan peraksi Grignard melewati 2 tahap
a)R-X + Mg --> R-Mg-X
Reaksi tersebut berlangsung dengan pelarut eter.
Contoh: H₃C-CH₂-Cl + Mg --> H3C-CH₂-Mg-Cl

b)R-Mg-X + H2O --> R-H (alkana) + (OH)-Mg-X
Contoh: H₃C-CH₂-Mg-Cl + H2O --> H₃C-CH₃ (etana) + (OH)-Mg-Cl

4-3  Reduksi oleh logam dan asam
R-X + Zn + H⁺ --> R-H (alkana) + Zn₂⁺ + X^-
Contoh: H₃C-CH₂-Cl + Zn + H+ --> H₃C-CH₃ (etana) + Zn₂⁺ + Cl-

4-4  Reaksi Wurtz

Hidrokarbon parafin simetris dapat dibuat dengan memperlakukan alkil halida dengan natrium tunggal (reaksi Wurtz). Hasilnya adalah bergabung dengan dua gugus alkil dengan hilangnya halogen. Hidrokarbon disintesis, oleh karena itu, berisi jumlah atom karbon. Umumnya ini adalah metode sintetik miskin, tetapi memiliki penggunaan yang terbatas. Kesulitan utama adalah pembentukan produk samping yang dihasilkan dari pemecahan karbon - karbon obligasi dan penataan ulang kerangka karbon dari gugus alkil.

Reaksi ini biasanya dilakukan dengan memanaskan halida alkil dengan natrium dalam pelarut yang tidak bereaksi dengan reagen ini, seperti dietil eter (disebut hanya eter) atau 1,4 - dioksan, contoh heterocycle sebuah.
Reaksi mungkin mampu membayar hasil mungkin wajar hidrokarbon simetris terhadap karbon - ikatan karbon, tetapi jarang dapat digunakan dengan dua halida yang berbeda untuk mempersiapkan senyawa simetris atau satu dengan jumlah ganjil karbon. Reaksi yang diinginkan tidak terjadi, namun produk mungkin sulit untuk memisahkan, dan lain-lain (tidak ditampilkan) yang dapat dibentuk oleh reaksi penataan ulang dapat mempersulit prosedur pemurnian. Akhirnya, sebagian besar reaksi organik tidak memberikan hasil 100%, dan selalu perlu untuk mempertimbangkan penghapusan bahan awal yang tidak bereaksi.

R-X + R’-X + 2Na --> R-R’ (alkana) + 2NaX
Contoh: H3C-CH2-Cl + CH3-Cl + 2Na ? H3C-CH2-CH3 (propana) + 2 NaCl

5.                            REAKSI ALKANA

5-1 ANALISIS PEMBAKARAN O₂

Reaksi bahan bakar (alkana) dengan udara (oksigen) melepaskan energi yang memberikan kekuatan untuk banyak kegunaan dalam masyarakat industri kita. Pembakaran senyawa organik lengkap di laboratorium memungkinkan kita untuk menghitung rumus, sederhana, atau empiris. Ketika berat dari senyawa organik yang dibakar dalam oksigen berlebih dan bobot CO₂ dan H₂O yang dihasilkan dikenal, rumus empiris dapat dihitung.

Contoh : C₃H₈ + 5O₂              3CO₂ + 4H₂O

5-2 HALOGENASI FOTOKIMIA Cl₂, B_r2

Alkana bereaksi dengan klorin atau bromin dalam kehadiran cahaya untuk memberikan hidrokarbon terhalogenasi. Unsur fluor bereaksi dengan kekerasan ledakan, dan hasil bersih biasanya pembentukan karbon tetraflouride ( CF₄ ) oleh pecahnya semua karbon - karbon ikatan. Sebaliknya mencolok, yodium (I₂), adalah tidak reaktif menuju alkana bahkan ketika kelebihan  bekerja pada suhu tinggi. Dengan Cl₂ dan Br₂ reaksi biasanya tidak memberikan produk monohalogenated eksklusif.

Umum                         : R-H   +         Cl₂                     ^hv                 R-Cl    +          HCl

Spesific            : CH4 +          Cl₂              ^hv                 CH₃Cl             +          HCl

                                                                        Methyl chloride                                                          

( chloromethane )

Hal ini dapat bereaksi lebih lanjut :

CH₃Cl + Cl₂                ^hv             CH₂Cl₂  + HCl

                                    Methylene chloride

                                    ( dicloromethane )

Simbol hv simbol mewakili energi cahaya dari frekuensi yang sesuai dan berasal dari persamaan E = hv, di mana E = energi, konstan dan v h = Planck (Yunani nu) = frekuensi.

CH₃CH₃          +          I₂              ^hv                   N.R

Jika reaksi tidak terjadi dalam waktu yang wajar dalam kondisi normal digunakan untuk reaksi yang diberikan, kita akan menulis NR artinya tidak ada reaksi. Kita akan menyingkat kata "kelebihan" sebagai xs.

Dalam kondisi halogenations fotokimia cincin aromatik yang mengandung gugus metil akan halogenasi prefentially pada kelompok metil; halogenations lanjut terjadi pada kelompok metil kedua, jika mungkin.

5-3 MEKANISME  RADIKAL BEBAS HALOGENASI FOTOKIMIA

Pada bagian sebelumnya reaksi umum dan khusus untuk halogenasi fotokimia yang digambarkan, tetapi kita belum menunjukkan bagaimana reaksi berlangsung. Di sini kita ingin untuk menggambarkan secara formal elektron dan perkiraan posisi mereka selama reaksi.

Heisenberg menyatakan ketidakpastian prinsip bahwa posisi dan momentum (karenanya, energi) dari partikel dapat ditentukan hanya untuk pendekatan yang diberikan. Jadi, ada mekanisme kita tulis akan perkiraan nilai relatif waktu dan energi.

Meskipun banyak reaksi organik terjadi melalui spesies ion, yakni dengan mekanisme ionik, halogenations fotokimia dan lain-lain kita akan belajar kemudian terjadi dengan cara radikal bebas jalur. Sebuah radikal bebas adalah atom bermuatan atau sekelompok atom yang terikat satu yang memiliki elektron tidak berpasangan dan kebutuhan elektron tambahan untuk melengkapi oktet nya.

Sering hanya elektron tidak berpasangan diwakili, sebagai berikut: Br ⁺ atau CH₃ ⁺ mekanisme ionik jalur disukai reaksi yang terjadi dalam larutan polar dan antara reaktan yang mengandung ikatan terpolarisasi dengan mudah, karena pembentukan ion difasilitasi oleh ikatan terpolarisasi, karena pembentukan ion difasilitasi oleh ikatan terpolarisasi dan biaya dapat dibubarkan oleh pelarut polar. Mekanisme radikal bebas adalah jalur disukai reaksi dalam fasa gas atau dalam pelarut nopolar karena radikal bermuatan tetapi spesies yang sangat reaktif yang cenderung untuk mendapatkan elektron. Radikal bebas reaksi sering dibantu oleh cahaya atau suhu tinggi dalam pembentukan radikal awal. Peroksida, senyawa berisi lemah - O - O - obligasi, juga merupakan sumber radikal baik karena pemanasan lembut seringkali server untuk mematahkan - O - O - obligasi.

H – O – O – H            2HO
            Halogenasi fotokimia juga merupakan reaksi berantai, di mana hanya sedikit yang radikal memulai cukup untuk menghasilkan banyak kali jumlah mereka produk. Langkah-langkah dari suatu reaksi berantai dapat diberi label inisiasi, propagasi, dan termation.

Mekanisme

Inisiasi                         : Cl₂          ^hv          2Cl⁺

Perbanyakan                : Cl⁺     + CH₄                          CH₃⁺    + HCl

                                    CH₃⁺    + Cl₂                            CH₃Cl + Cl⁺

Kedua langkah ini diulangi berkali – kali

Pemutusan                   : Cl⁺     + Cl⁺                            Cl₂  kebalikan dari inisiasi                                                                   Cl⁺       + CH₃                          CH₃Cl  sumber minor dari produk

                                    CH₃⁺    + CH₃⁺                                    CH₃CH₃

Langkah inisiasi menghasilkan radikal pertama, yang berfungsi untuk memulai proses rantai. Langkah-langkah propagasi tidak melibatkan penghancuran bersih radikal, dan Cl^- yang dibentuk pada langkah progation kedua kemudian dapat bereaksi lebih lanjut dengan CH₄ dan terus, setidaknya secara teoritis, tanpa batas waktu. Namun, langkah terminasi lakukan mengakibatkan kerugian bersih spesies radikal, yang, dengan menggabungkan dengan satu sama lain, mengganggu proses rantai. Seringkali radikal awal memungkinkan beberapa ribu reaksi propagasi berlangsung sebelum langkah terminasi terjadi. Karena mereka energi tinggi spesies, radikal sering menggabungkan atau dengan dinding bejana reaksi.

            Produk pertama terbentuk, CH₃Cl dalam kasus ini, mungkin bereaksi lebih lanjut, dan biasanya semua produk substitusi yang mungkin diamati, setidaknya dalam jumlah jejak. Kondisi reaksi dan proporsi relatif dari reagen menentukan produk utama.

             Pada langkah pertama propagasi Cl^-menyerang molekul CH₄. Buku ini terisolasi intermediet reaktif (seperti Cl^-) dan negara transisi akan tertutup dalam tanda kurung; garis putus-putus akan digunakan untuk mewakili ikatan yang terbentuk atau rusak di transisi memuaskan antara bahan awal dan produk.

Seperti ion karbonium, radikal bebas mencari elektron untuk melengkapi oktet mereka. Karena itu mereka tertarik ke pusat-pusat kepadatan elektron tinggi dan dikatakan elektrofilik. Kemudahan atau penghapusan atom hidrogen dari alkana adalah dalam urutan 3 ⁰> 2 ⁰> 1 ⁰, karena urutan stabilitas radikal karbon yang dihasilkan adalah 3 ⁰> 2 ⁰> 1 ⁰. Sebuah tersier (atau sekunder) radikal stabil, sebagian, oleh kontribusi resonansi dari jenis berikut, di mana hidrogen pada karbon rilis elektron pada atom karbon bantalan elektron yang berdekatan: kontribusi ini kecil, tetapi cukup untuk meningkatkan stabilisasi ion radikal atau karbonium sekunder atau tersier. Ini adalah dalam konteks ini bahwa kelompok metil (atau kelompok alkil yang lain pada tingkat lebih rendah) dikatakan untuk menyumbangkan elektron.

6.                            ANALISA KUALITATIF

Karena alkana tidak memiliki kelompok-kelompok fungsional, mereka biasanya diidentifikasi berdasarkan ketidakaktifan mereka bukan karena transformasi mereka ke molekul lain. Alkana sering diidentifikasi dengan cara fisik sederhana seperti titik leleh, titik didih, densitas, dan indeks bias. Mereka tidak larut dalam pelarut organik umum analisis kualitatif, yaitu, air, NaOH encer, HCl encer, dan H₂SO₄ pekat

SIKLOALKANA

1.      TATA NAMA

Sikloalkana: alkana yang atom‐atom C nya tersusun dalam suatu rantai tertutup.Induk sikloalkana  dinamai dengan menambahkan awalan siklo - untuk nama alkana. Atom karbon dari cincin diberi nomor sehingga substituen diberi nomor serendah mungkin. Substituen pada sisi yang sama dari cincin dinotasikan cis dan mereka di seberang satu sama lain, sehubungan dengan cincin, diberi label trans. Sebuah penamaan yang sama diikuti untuk substituen pada ikatan rangkap, di mana isomer geometris seperti (isomer berdasarkan konfigurasi daripada urutan hubungan) juga dimungkinkan.Rumus umum sikloalkana: C_nH_2n

2.      STRUKTUR

2-1  SIKLOPROPANA, SIKLOBUTANA DAN SIKLOPENTANA
Geometri molekul struktur kimia yang diberikan disebut konformasi. Atom karbon tiga siklopropana mendefinisikan pesawat, dan enam atom hidrogen yang terletak di dua bidang sejajar di atas dan di bawahnya. Kerangka karbon siklo butana, yang menyimpang sedikit dari planarity dapat dijelaskan sebagai konformasi "kupu-kupu-sayap". Empat dari atom karbon dalam siklopentana hampir planar, tetapi kelima adalah mengerut keluar dari pesawat, dalam apa yang telah digambarkan sebagai konformasi "amplop" . Masing-masing mewakili sebagai negara konformasi energi minimum di antara berbagai kemungkinan yang tersedia untuk molekul.

2-2  ANALISIS KONFORMASI SIKLOHEKSANA

1. Konformasi kursi→ paling stabil (tidak punya angle strain dan torsional strain)

Perhatikan: ada dua jenis H pada konformasi kursi sikloheksana

1. Equatorial H                       

2. Axial H

Ada dua konformasi kursi yang tingkat energinya sama:

2.  Konformasi perahu

→ tidak punya angle strain

→ punya torsional strain (ikatan‐ikatannya eclipsed → terjadi interferensi antar ”tiang bendera”

hidrogen)

→ konformasi perahu yang sebenarnya sedikit miring (konformasi perahu memutar)

2-3  KONFORMASI ANALISIS SIKLOHEKSANA DISUBSTITUSI

Untuk sikloheksana disubstitusi hanya ada tiga isomer struktur, yaitu, 1,2 -, 1,3 -, dan 1,4 - dimetilsikloheksana, tetapi untuk setiap isomer struktural ada dua isomer geometri, cis dan mengubah, dan masing-masing isomer geometris dapat ada di dua konformasi kursi. Kami memiliki 12 struktur untuk dipertimbangkan dalam rangka untuk memprediksi conformer lebih stabil dalam setiap pasangan dimetilsikloheksana. Dua kelompok pada atom karbon yang berdekatan dekat satu sama lain, yaitu cis, jika seseorang menempati posisi aksial dan posisi yang lainnya khatulistiwa yang berdekatan.

          Dengan dua kelompok metil konformasi disini adalah identik, tetapi mereka tidak sama jika dua kelompok yang berbeda. Konformasi lebih stabil memiliki lebih dari dua substituen yang berbeda dalam posisi khatulistiwa.

1,2 Diaxial substituen adalah sebagai jauh dari satu sama lain mungkin, itu trans, tapi setelah flip cincin, mereka diequatorial, (e), (e), yang merupakan konformasi disukai karena mereka kemudian menghadapi lebih sedikit 1,3 diaxial tolakan. Terlepas dari kelompok mana yang hadir, trans 1,2 - cyclohexanes disubstited diharapkan lebih diequatorialconformation tersebut.
Cis 1,3 substituen lebih dekat ketika keduanya berada dalam susunan diaxial, namun 1,3 interaksi nonbonded dibebaskan oleh cincin flip untuk konformasi lebih disukai (e), (e). lagi, ini benar terlepas dari dua substituen yang dipilih.

Analisis isomer 1,4 berikut langsung dari yang diberikan di atas untuk 1,2 cis - cyclohexanes disubstitusi, yang inconformation analog dengan 1,2 itu - senyawa disubstitusi.

2-4 TRI – DAN SIKLOALKANA TERSUBSTITUSI TINGGI

Sikloheksana Polysubstituted dapat dianalisis dengan cara yang sama seperti yang kurang tersubstitusi; substituen terbesar lebih memilih posisi khatulistiwa, sehingga meminimalkan 1,3 diaxial tolakan. Conformer yang lebih stabil dari isomer geometri yang diberikan dapat ditentukan dengan menempatkan substituen pertama, misalnya, posisi aksial, kemudian menempatkan cis lain atau relatif trans untuk itu. Akhirnya, sebuah flip cincin, jika perlu, akan memberikan konformasi lebih stabil, yaitu, yang satu dengan lebih sedikit 1,3 diaxial tolakan.

3.      REAKSI SIKLOALKANA

Dalam serangkaian seri homolog yang diberikan anggota pertama sering berbeda dari sisa dalam reaksi, benar dari elemen pertama dalam setiap kelompok dari tabel periodik. Meskipun reaksi sikloalkana mirip dengan alkana, siklopropana dan cyclobutane sangat tegang sebagai akibat dari deviasi besar dari C – C – C -  dan sudut H – C - H dari 109 ⁰ 28 'antara karbon - karbon ikatan tunggal. Model senyawa ini menunjukkan obligasi membungkuk, berbeda dengan cincin yang relatif longgar dari sikloalkana yang lebih tinggi. Jadi, cincin ini cukup mudah dibuka dengan reagen seperti hidrogen dan bromin.

                      _{H2 / PT}            CH₃CH₂CH₃      

         

                        _Br2       CH₂ – CH₂ – CH₂  + Dari substitusi lain

                                    Br                   Br                       
Kita telah melihat bahwa siklopentana dan sikloheksana cenderung mengadopsi konformasi yang stabil nonplanar. Karena mereka kurang tegang dari anggota yang lebih rendah, mereka umumnya tidak mengalami cincin - reaksi pembukaan.

4.      REAKSI PEMBENTUKAN SIKLOALKANA

THE SIMMONS – REAKSI SMITH

Karena karakter yang sangat tegang dari cyclopropanes dan karena beberapa senyawa siklopropana biasa telah ditemukan di alam.

Penemunya Bernama Smith Simmons, reaksi terdiri dari penambahan iodida metilen (diidodomethane), CH₂I₂ ke alkena dalam kehadiran seng - tembaga pasangan. Selain itu reaksi berlangsung dalam kondisi ringan, sekitar 40 ⁰ di refluks eter dan mengarah ke dominan tinggi dari isomer tunggal, misalnya, dimulai dengan olefin trans, seseorang mendapatkan siklopropana trans yang sesuai hampir secara eksklusif. Reaksi yang menghasilkan terutama isomer diprediksi tunggal disebut streospesific. Reaksi stereospesific mengarah ke produk yang akan sulit untuk mensintesis dengan cara lain.

DAFTAR PUSTAKA

1.      Griffin, W,R. 1970 . Modern Organic Chemistry . Kogakusha: McGcawHill.

2.       http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/06/senyawa-alkana.html

3.      http://bebas.ui.ac.id/v12/sponsor/Sponsor-Pendamping/Praweda/Kimia/0236e%20Kim%202-13e.htm

4.       http://community.um.ac.id/showthread.php?72907-alkana